Фумаровая кислота вред. Пищевая добавка Е297, фумаровая кислота – применение в продуктах питания

Фумаровая кислота является одним из веществ, которые образуются в клетках человека и других животных в процессе естественного метаболизма. Ее соединения находят применение в медицине, сельском хозяйстве, пищевой и химической промышленности. В большом количестве данное вещество способно вызывать негативные реакции - аллергию и желудочно-кишечные расстройства.

Общее описание

Фумаровая кислота - изомер в трансконфигурации (имеет расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи С-С). Впервые это вещество получили из янтарной кислоты.

Эмпирическая формула фумаровой кислоты: C 4 H 4 O 4 .

По внешнему виду соединение представляет собой бесцветный кристаллический порошок без запаха.

Структурная формула фумаровой кислоты изображена на рисунке ниже:

Кислота содержится во многих растениях (повилика европейская, хохлатка, маковые и другие), лишайниках и грибах, а также образуется при брожении углеводов в присутствии грибка аспергилла дымящего (aspergillus fumigatus).

Свойства

Основными физическими и химическими свойствами фумаровой кислоты являются следующие:

• Молекулярная масса - 116,07 а. е. м.
• Растворимость: o в спиртах - хорошая; o в воде и диэтиловом эфире - слабая; o в органических растворителях - не растворима.
• Температура плавления - 296,4 °С.
• Температура кипения - 165 °С.

Фумаровая и легко восстанавливаются до янтарной кислоты. При окислении перекисными соединениями происходит образование мезовинной кислоты, при взаимодействии со спиртами - моно- и диэфиров (фумаратов).

Биохимия

Фумаровая кислота содержится в крови здорового человека в концентрации до 3 мг/л. Она образуется в качестве промежуточного вещества в цикле трикарбоновых кислот, в процессе синтеза мочевины и окисления некоторых аминокислот, а также в коже человека под воздействием ультрафиолетового излучения.

Фумараты играют важную роль в тканях человека при их кислородном голодании. В комбинации с яблочной кислотой и солями глутаминовой кислоты они увеличивают содержание АТФ и гликогена - основной формы хранения глюкозы, универсального источника энергии для клеток. В опытах над крысами было установлено, что это вещество повышает продолжительность сокращения сердца при его изоляции. При геморрагическом шоке фумараты способствуют увеличению выживаемости животных.

Синтез

Получение фумаровой кислоты в промышленных масштабах производится с помощью каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водном растворе. В России по такой технологии синтезируют техническую кислоту, которая не применима в пищевой промышленности и фармации из-за наличия солей тяжелых металлов.

Пищевая фумаровая кислота высокой степени очистки производится из яблочной или винной кислоты. Этот способ изготовления вещества сопряжен с техническими сложностями (требуется трудоемкая многоступенчатая очистка) и является более дорогим. Качество технической фумаровой кислоты в большей степени зависит от чистоты малеиновой кислоты, которую получают из малеинового и фталевого ангидридов.

Применение

В химической промышленности кислота используется для производства следующих веществ:

• полиэфирные смолы;
• синтетические высыхающие масла;
• пластификаторы;

В пищевой промышленности (добавка E297) она применяется как подкислитель (заменитель лимонной и винной кислоты) при приготовлении напитков, сладостей и выпечки. Ее расход при этом ниже, чем у аналогов. Технические характеристики пищевой добавки регламентируются по ГОСТ 33269-2015.

Медицина

В медицине данное соединение используются в следующих целях:

• диметиловый эфир (диметилфумарат) - лечение кожных патологий (псориаз, лишай), рассеянного склероза, облысения, гранулематозных заболеваний; фунгицидное, противогрибковое средство;
• натриевая соль фумаровой кислоты - инфузионные препараты, кристаллоидные кровезаменители, обладающие антигипоксическим, антиоксидантным действием (применяются при гастродуоденальных кровотечениях, перитоните, тяжелых термических травмах, кардиохирургических операциях, остром коронарном синдроме, гиповолемии, обширных кровопотерях, интоксикациях);
• другие производные - средства, повышающие аппетит, транквилизаторы, рентгеноконтрастные препараты, лекарства для терапии ринита.

Среди препаратов второй группы наибольшее практическое применение находят Мафусолом, Мексидолом, Конфумин и Полиоксифумарин.

В настоящее время проводятся также клинические испытания препаратов с фумаровой кислотой для лечения таких патологий, как:

• злокачественные новообразования;
• хорея Гентингтона;
• малярия.

Проведенные опыты на животных показали, что длительно принимаемый с пищей 1% раствор кислоты значительно снижает активность канцерогенов.

Фумаровая кислота приводит к уменьшению кислотности желудка и влияет на микрофлору ЖКТ. В кишечнике она создает слабокислую среду, благодаря чему угнетается рост патогенных бактерий и создаются благоприятные условия для развития лакто-, бифидо- и ацидобактерий. Однако из-за сложности получения кислоты высокой степени очистки в фармацевтических целях и при производстве БАД это соединение применяется редко.

Сельское хозяйство

В сельском хозяйстве фумаровая кислота используется в качестве добавки в корм домашних животных для выполнения следующих функций:

• улучшение обмена веществ при стрессовых ситуациях;
• повышение перевариваемости кормов, усиление аппетита;
• стимулирование набора мышечной ткани, ускорение формирования костей и образования яиц у домашней птицы (негормональный анаболик);
• повышение защитных сил организма в период массовых заболеваний и вакцинации;
• нормализация кишечной флоры, профилактика грибковых и бактериальных заболеваний.

Фумаровая кислота вызывает ускоренное образование АТФ, способствует накоплению питательных веществ и аскорбиновой кислоты, которая является одним из главных антиоксидантов.

Вред для здоровья

Очищенная кислота высокого качества безопасна для здоровья человека. Вред фумаровой кислоты обусловлен главным образом тем, что недобросовестные производители используют продукт технического качества, содержащий токсичные примеси малеиновой кислоты и солей тяжелых металлов.

Диметилфумарат также применяется в качестве дешевого биоцида для защиты кожаной мебели и обуви от грибковых поражений во время транспортировки. Однако в таком качестве кислота может вызвать тяжелые кожные аллергические реакции. Так, в Финляндии и Великобритании более тысячи потребителей потребовали денежной компенсации за нанесение вреда здоровью при покупке китайской мебели. С 2008 г. в европейских странах вводится запрет на реализацию обуви и мебели с пропиткой диметилфумаратом.

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер - малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты применяется в инфузионных препаратах конфумин и мафусол.(Мафусол® – кристаллоидный кровезаменитель, обладающий антигипоксическим действием. Разработан Российским НИИ гематологии и трансфузиологии (г. Санкт-Петербург). Разрешен к широкому медицинскому применению у взрослых и детей)

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Диметилфумарат

Диметилфумарат (ДМФ) - эфир фумаровой кислоты.

Применение

Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов - улучшение, 25 % - ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп. Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate).

Токсичность

Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным - может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют около 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью. В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер - малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты применяется в инфузионных препаратах конфумин и мафусол.(Мафусол® – кристаллоидный кровезаменитель, обладающий антигипоксическим действием. Разработан Российским НИИ гематологии и трансфузиологии (г. Санкт-Петербург). Разрешен к широкому медицинскому применению у взрослых и детей)

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Диметилфумарат

Диметилфумарат (ДМФ) - эфир фумаровой кислоты.

Применение

Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов - улучшение, 25 % - ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп. Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate).

Токсичность

Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным - может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют около 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью. В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.

Пищевой консервант с маркировкой Е297 или фумаровая кислота, обладая свойствами подкислителя, с легкостью заменит и виноградную кислоты в пищевой промышленности. Несмотря на синтетическое происхождение, данное вещество не вызывает негативных последствий для организма человека, является абсолютно безопасным и нетоксичным.

Общее описание пищевой добавки Е297

В живой природе данное вещество находится в лекарственном однолетнем растении Дымянка аптечная. Однако в современном мире ее добывают синтетическим химическим путем.

Другими названиями пищевого консерванта являются: Fumaric acid и Е297.

По внешнему виду пищевая добавка Е297 напоминает рассыпчатый кристаллический порошок белого цвета. Иногда полностью бесцветный. Фумаровая кислота обладает кисловатым фруктовым привкусом, без запаха. Данное вещество очень плохо растворяется в . Молекулярная формула химического вещества: C 4 H 4 O 4 .

Фумаровая кислота очень распространена в живой природе, так как синтезируется естественным способом в процессе цикла лимонной кислоты (цикла Кребса). Этот процесс протекает практически во всех живых организмах: людях, некоторых растениях и животных, различных микроорганизмах. Много данного вещества содержится в лишайнике, трубчатых грибах и исландском мхе. Клетки кожи человека тоже могут вырабатывать такой продукт при воздействии на них ультрафиолетового излучения.

Раньше такую добавку получали в процессе синтеза , в настоящий момент источником для нее является наиболее доступная малеиновая кислота, которая получается путем гидролиза малеинового ангидрида.

Применение фумаровой кислоты в различных сферах жизни

Разрешено употреблять данное вещество в производстве пищевых продуктов с 1946 года. Это разрешение применимо ко всем странам Евросоюза и к Российской Федерации, а вот на Украине такая пищевая добавка запрещена.

С помощью такого пищевого консерванта и регулятора кислотности производят леденцовые конфеты и различные сладкие напитки, выпечку. Очень востребована она при изготовлении жевательной резинки, мармелада из цитрусов, различных желе и растворимого . Пищевая добавка Е236 часто применяется как заменитель лимонной и .

Этот продукт используют для получения яблочной и янтарной кислот, а также применяют как компонент для производства средств личной гигиены.

Применяется данное вещество и в фармакологической промышленности, где ее добавляют в различные медицинские препараты, предназначенные для лечения псориаза.

Полезные и опасные свойства фумаровой кислоты

Польза такой кислоты достаточно велика, благодаря ее участию практически во всех жизненно важных процессах в организме, а именно в дыхательных и обменных.

Данное вещество полностью усваивается организмом человека и выводится естественным путем.

Помимо этого, польза данного продукта еще и в том, что оно активно применяется в медицине при лечении кожных заболеваний: экземы, псориаза и других.

Данная пищевая добавка признана абсолютно нетоксичной и безопасной, однако некоторые страны все-таки оговаривают тот факт, что максимально возможная суточная доза такого вещества не должна превышать шесть миллиграммов на каждый килограмм веса. Дело в том, что исследования показали некоторые нарушения в работе печени у тех, кто регулярно использовал в своем рационе продукты, содержащие полезный консервант Е297.

В заключение

Фумаровая кислота, маркируемая в классификаторе пищевых добавок знаком Е297, имеет большую ценность для человеческого организма, так как участвует в дыхательных процессах и в значительной степени влияет на обмен веществ. Данная пищевая добавка является полностью безвредной и разрешенной к применению в пищевой отрасли практически во всех странах мирового сообщества, несмотря на то, что является синтетически выведенной. Однако злоупотреблять все же таким продуктом не стоит, так как это может вызвать дисфункцию печени.

Пищевая добавка, выступающая под кодовым шифром в классификационной таблице как Е 297 относится к представителям группы консервантов и легких подкислителей. Эта добавка в пищевых производствах легко заменяет виноградную и лимонные кислоты.

В природе это вещество входит в состав однолетнего растения «Дымянки аптечной». Это растение лекарственное. А для промышленных целей добавку Е 297 получают путем химического синтезирования малеиновой кислоты с катализаторами в водных растворах.

Происхождение: 2-синтетическое;

Опасность: крайне низкого уровня;

Синонимические названия: фумаровая кислота, Е 297, кислота фумарова, Е-297, фумарова кислота, Fumaric acid.

​Общая информация

Представляет собой производственная добавка Е-297 порошок кристаллический рассыпчатый, бесцветный или белый. К его физическим особенностям также относятся отсутствие аромата и легкий кисловатый фруктовый вкус. Кристаллы фумаровой кислоты с трудом растворяются в водной среде.

В виде молекулярного химического выражения это вещество будет выглядеть следующим образом: C 4 H 4 O 4 .

Изначально «поставщиком» фумаровой кислоты служила . Сегодня жее получают путем синтезирования малеиновой кислоты, которая более доступна, поскольку является результатным продуктом процесса гидролиза малеинового ангидрида.

В природе фумаровая кислота является активным участником цикла лимонной кислоты, а потому ее присутствие можно отметить во всех живых клетках организмов. В растительном мире этой кислоты много в лишайнике, ирландском мхе, аптечной дымянке.

Под воздействием солнечных ультрафиолетовых лучей клетки дермы человека тоже вырабатывают фумаровую кислоту.

Влияние на организм

Вред

Согласно официальным данным, добавка Е 297 не обладает токсичностью и является абсолютно безвредной для употребления ее в пищу с продуктами питания. Но при этом в законодательствах многих стран мира указана норма ее применения, которая составляет 6 мг на каждый кг массы тела человека в сутки. Вызвано это нормативное ограничение тем, что было замечено, при регулярном употреблении продуктов (напитков) в составе которых находится добавка Е-297, у человека появляются печеночные дисфункции.

Польза

Поскольку фумаровая кислота является активным участником цикла Кербеса, который в свою очередь, есть важнейшая составляющая часть процесса обмена веществ и дыхания в организме человека, то ее польза для здоровья и жизнедеятельности бесспорно велика.

Добавка фумаровая кислота при попадании в организм быстро и полностью расщепляется и выделяется (выводится) в процессе дыхания.

Более того, применяется данное вещество в медицине. Ее полезные качества и свойства проявляются при терапии таких болезней, как и экзема.

Использование

Применение добавки Е-297 в пищевых производствах разрешено с 1946 года. Ее используются в приготовлении фруктовых напитков, леденцовых конфет, сладкой выпечки. Без нее не обходится и производство цитрусового мармелада, желе, растворимого чая, жевательной резинки.

С помощью фумаровой кислоты получают янтарную и яблочную кислоты. Ее используют на производстве средств личной гигиены. В фармакологии ее добавляют в препараты с антипсориатическим воздействием.

Законодательство

В Российской Федерации данная добавка разрешена для производств пищевого характера. Так же ее свободно используются для продуктов питания и в странах Евросоюза. В Украине же этот консервант не является участником списка разрешенных в пищу.