Метенамин формула. Метенамин (Methenamine)

Уротропин C6H12N4

Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:

Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.

Физические свойства

Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).

Химические свойства

Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).

Строение уротропина

Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:

Фармакологические свойства и применение в медицине

Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.

Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Хим. формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS	202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E239
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазоцикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Химическая формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

• в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
• в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
• в качестве ингибитора коррозии

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:

Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник

- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь

Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты

- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь

Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь

гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия

См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия

Многие интересуются, что такое уротропин? Это мощный противомикробный антисептик на основе метанамина. Применяется при воспалениях почек, мочеполовой системы, кожной аллергии, . До появления алюмохлоридных косметических средств, люди благополучно боролись с гипергидрозом с его помощью.

Кислая среда пота реагирует с активными компонентами препарата, образовывая формальдегид – противомикробное вещество, выводящееся естественным путём. Уротропин против гипергидроза действует подобно , уничтожая бактерии, вызывающие отталкивающий запах, стягивая поры, приостанавливая выделение влаги в обработанных местах. Метанамин - главный компонент уротропина, входит в пасту Теймурова, уже давно применяемую для защиты от пота и запаха.

Форма выпуска

Уротропин выпускают:

1. В порошке – белый, без запаха, со сладковатым, переходящим в горьковатый вкусом. Быстро и легко растворяется в воде;
2. В – белые, горьковатые, растворимые в жидкости. Продаются по 0,25 и 0,5 г. в стеклянных тубах по 10 шт.;
3. В растворе для инъекций различной концентрации – прозрачная жидкость, не имеющая запаха.

В борьбе с гипергидрозом зачастую используют раствор, расфасованный в ампулы.

Достоинства

• доступная цена;
• эффективность;
• длительность действия;
• простота в использовании;
• безопасность.

Побочные эффекты

Замечаются, когда препарат принимают внутрь. Если использовать его наружно, Уротропин может спровоцировать аллергические реакции, проявляющиеся сыпью, зудом, краснотой, раздражением. Лекарство может вызвать гематурию, протеинурию, частое мочеиспускание. В этих случаях лечение немедленно прекращают.
Женщинам в период беременности и лактации применять его запрещается в любой форме. Не показано средство детям до 6 лет и людям, чувствительным к активным компонентам препарата.

Передозировка

1. раздражение;
2. зуд, жжение в районе мочевыводящих путей с нарушением мочеиспускания;
3. аллергическая реакция, гематурия.

Особенности применения

Важно! Перед началом лечения следует проконсультироваться у врача во избежание возможных побочных явлений.

Зависимо от степени заболевания средство применяют раз в 2–3 недели. Одноразовое нанесение препарата на кожу сузит сальные протоки и намного . Антисептическое действие отразится на исчезновении запаха и предотвращении его появления на длительное время. Нельзя использовать Уротропин чаще, чем указано в инструкции. Иначе произойдёт пересыхание, возникнут глубокие трещины, ощущение стянутости и дискомфорта. Чрезмерная обработка метаминсодержащим препаратом приводит к атрофии потовых желёз и нарушению работы кожных покровов.
Средство наносят на тело без видимых ран и повреждений. Если такие существуют, рекомендуется приять ножную травяную или марганцевую ванночку или смазать травмированные зоны заживляющими средствами. Употребление алкоголя при лечении Уротропином не рекомендовано, так как спирт повышает кислотность мочи.

Лечение ног

Для ног используют 40% раствор в ампулах. В медицине он считается ветеринарным препаратом и реализуется в ветаптеках. Одной ампулы хватает для обработки обеих ног. В обычной аптеке раствор такой консистенции не продаётся. Ампулы удобней в применении, их не нужно разводить водой и высчитывать правильную дозировку.

Стянутая кожа – естественное явление при использовании средства. Дополнительно стопы присыпают тальком, но когда потливость исчезнет - он больше не понадобится. Если кожа сильно пересохла и причиняет боль, лучше снизить концентрацию, разбавив раствор водой. Иногда гиперчувствительность вызывается наличием грибков. Перед лечением от них нужно избавиться, с помощью ножных ванночек, специальных кремов, антибиотиков.
Используя препарат, необходимо следить за гигиеной ног, чистотой носков и сухостью обуви.

Лечение подмышек

Для подмышек лучше применять 5% раствор – кожа на них чувствительная, менее защищённая, подверженная раздражению и ожогам.

Использовать антиперспиранты одновременно с Уротропином бессмысленно. Он достаточно блокирует потовые протоки, закупоривая железы.

Аналоги

Аналогом Уротропина является Гексаметилентетрамин – синтетический препарат, применяемый в медицине больше века. Включается в состав многих лекарств показанных при заболеваниях мочеполовой системы. Если в аптеке попросить Уротропин, фармацевт может предложить Цистамин, Формамин, Уризол, Цистоген, Везальвин, Аминоформ – все они основаны на одном действующем веществе и являются его аналогами.
На основе Уротропина можно приготовить собственное средство, действенное, эффективное и безопасное. По чайной ложке и Уротропина, воды 50 г., водки 125 мг тщательно перемешивают и разливают в удобный флакон с закручивающейся крышкой. Препарат наносят на подмышки раз в две недели.
Порошок или растёртые таблетки смешивают с крахмалом или тальком и используют как присыпку. Хранят в прохладном, защищённом от света и влаги месте.

Несмотря на противовоспалительные и антимикробные свойства, очень хорошо зарекомендовал себя Уротропин против потливости. Препарат разработан на основе метенамина - антисептического средства. Уротропин принято использовать при лечении гипергидроза подмышек , ладоней и ног.

После того как действующее вещество попадает на кожу с потом, начинает происходить интересная реакция. В кислой среде вырабатывается формальдегид. Данное вещество обладает антибактериальным эффектом.

Общая информация

Лекарственное средство выпускается в виде порошка и таблеток. Есть возможность приобрести Уротропин в ампулах. Чаще всего для лечения принято использовать порошок либо же жидкость. Препарат назначается в том случае, если лечащий врач обнаруживает признаки первичного гипергидроза у пациента.

Действие Уротропина заключается в уничтожении микробов и уменьшении воспаления. Препарат начинает действовать только в кислой среде.

На данный момент найти средство с таким названием проблематично, а в некоторых случаях даже невозможно. Врачи рекомендуют спрашивать именно Гексаметилентетрамин. Это один и тот же препарат.

В каких случаях нельзя применять

Препарат нельзя применять больным в следующих случаях:

1. При повышенной чувствительности к отдельным компонентам лекарства.
2. Применение запрещается, если на кожных покровах есть любые повреждения, в том числе и неглубокие.
3. Нельзя использовать во время вынашивания ребенка и в период лактации.

Показания к применению

Гексаметилентетрамин используется для лечения повышенного потоотделения подмышек и ног.

Использование лекарства при потливости подмышек

Инструкция по применению Уротропина следующая:

1. Перед нанесением средства обязательно нужно посетить душ, чтобы удалить грязь и устаревший пот. Для этого можно пользоваться любым антибактериальным мылом. Отлично с данной задачей справляется хозяйственное или дегтярное.
2. Вытереть кожу досуха полотенцем. Если добиться удовлетворительного результата не удалось, используют тальк или присыпку.
3. После подготовки кожи наносится немного уротропина. При этом используют ватный диск.
4. По окончании процедуры на тело надевают футболку из натуральной ткани, чтобы кожа могла дышать.

После пробуждения необходимо снова отправиться в душ. Если Гексаметилентетрамин используется для лечения потливости, то кожа перед нанесением должна быть выбритой. Строго запрещено наносить средство после бритья. В противном случае это может вызвать не только раздражение, но и стать причиной серьезного ожога.

При подобном лечении необходимо дважды в день принимать душ, используя при этом антибактериальное мыло. Чтобы содержать тело в чистоте, лучше чаще менять одежду.

Лечение гипергидроза ног

При лечении повышенного потоотделения ног используется 40 % раствор уротропина. Действия следующие:

1. Ноги вымывают в мыльном растворе, тщательно смывая грязь и пот.
2. Далее воду сливают и моют в чистой без мыла.
3. Вытереть ноги полотенцем, которое хорошо впитывает влагу.
4. На небольшой кусок ваты наносят Гексаметилентетрамин и протирают пораженные места. Обрабатывается весь кожный покров. Нужно протереть между пальцами.
5. После процедуры надевают хлопчатобумажные носки и отправляются спать.
6. Утром ноги моют в чистой воде, чтобы смыть остатки средства.
7. После вытирания можно использовать тальк, чтобы добиться полной сухости.

Если во время обработки у человека наблюдается непредвиденная реакция на препарат, лучше разводить его водой.

Обработка ног и грибок

Применение препарата недопустимо при наличии грибковой инфекции. Перед тем как приступить к лечению, необходимо проделать курс лечебных ванночек и избавиться от грибкового поражения. При наличии любого рода повреждений за неделю перед применением Уротропина пациенту рекомендуется регулярно делать ванночки с добавлением перманганата калия.

Обычно одной ампулы препарата хватает для обработки обеих ног. Однократное лечение позволяет человеку избавиться от повышенной выработки пота на срок от 2 недель до месяца. Если признаки начинают проявляться вновь, процедуру повторяют.

При лечении данным препаратом во время нанесения следует соблюдать осторожность и быть очень внимательным. Ни в коем случае нельзя наносить очень большое количество, чтобы этот препарат не пересушивал кожу. Сухость и стянутость могут стать причиной дополнительного дискомфорта.

Во время использования препарата необходимо следить за состоянием обуви. Чтобы не распространять частички кожи с бактериями, следует периодически менять носки по мере загрязнения. Таким образом, можно избежать развития грибкового заболевания и устранить неприятный запах.

Чтобы достичь максимального эффекта от применения и исключить развитие осложнений, необходимо соблюдать определенные правила применения:

1. Лечить гипергидроз рекомендуется только комплексно. Если пренебрегать частыми водными процедурами и сменой носков, то от заболевания никак не удастся избавиться. Принимать душ лучше дважды в день. Что касается других процедур, с ними не нужно переусердствовать, чтобы не повредить нежную кожу в подмышечной области.
2. Гипергидроз у каждого человека проявляется по-разному, поэтому и требует индивидуального подхода к лечению. Если одному пациенту будет хватать 2 процедур на неделю, то другому может понадобиться только 1 в 2 недели. Не следует использовать лекарство очень часто, чтобы избежать побочных явлений.
3. За несколько дней до и после использования препарата лучше воздержаться от применения средств, которые в своем составе имеют алкоголь. Взаимодействие двух компонентов может стать причиной образования чрезмерно кислой среды.

Нюансы в использовании

Такие препараты, как Уротропин, могут вызывать раздражение на кожных покровах, независимо от места применения. В результате кожа может очень сильно пересушиваться и доставлять больному сильный дискомфорт. Но от этой проблемы легко избавиться. Для этого применение средства сводится к минимуму или же предварительно разбавляется водой.